Alanins Wunderlampe

Vorkommen, Nutzung und Produktion nicht-kanonischer Aminosäuren

Abstract

Als nicht-kanonische Aminosäuren (nkAS) fasst man alle Aminosäuren zusammen, die nicht über den genetischen Standardcode kodiert sind und entsprechend nicht über die zelluläre Proteinbiosynthese (Translation) in Proteine eingebaut werden. Die physiologisch und damit auch pharmakologisch bedeutendsten nkAS sind α‑l‑AS mit nicht genetisch kodierten Resten, α‑d‑AS sowie β‑AS. Prominente Beispiele sind das Parkinsonmedikament l‑DOPA, d‑Phenylglycinderivate als Seitenketten von Ampicillin und Amoxicillin (bei Kindern meistverschriebene Antibiotika), sowie β‑Phenylalanin in den meisteingesetzten Chemotherapeutika Taxol^® und Taxotere^® (u. a. gegen Brust- und Prostatakrebs). Die oft unbekannten Biosynthesewege für nkAS und die schwierige Übertragbarkeit auf standardisierte Verfahren mit etablierten Produktionsstämmen erwies sich in der Vergangenheit als große Herausforderung für die industrielle Herstellung. Eine Schlüsselrolle in der Produktion spielen mittlerweile Enzyme; also ausgerechnet Werkzeuge aus kanonischen Aminosäuren – und künftig vielleicht auch aus nicht-kanonischen.